Подлинными фактами о заселении Эсквилинского холма, к сожалению, историческая наука не располагает. Сохранились лишь частичные сведения о возникновении города на месте Эсквилинского плато, служившего идеальным местом для торговли и обмена. Там же, по-видимому, проводились и религиозные праздники с пирами и жертвоприношениями. Эта общественная и культурная жизнь и способствовала постепенному обрастанию холма строениями.
Плато в своей западной части оканчивается двумя «языками» — Циспием и Оппием, последний из которых примыкает к Велии, ложбине, отделяющей Эсквилин от Палатина. Само слово Эсквилин, видимо, происходит от лат. ex + colere, т.е. «пригород».
В административном плане Эсквилин был одним из четырех кварталов античного Рима, обнесенных в 4 веке до н.э. так называемой Сервиевой Стеной. Со стороны Эсквилинского холма стена прерывалась Эсквилинскими воротами, на месте которых впоследствии была сооружена триумфальная арка Галлиена. Четыре квартала сохранялись в течение всего республиканского периода до расширения города при Сулле и введения нового деления Рима на 14 кварталов при Августе. После административной реформы Августа сам Эсквилин оказался разбитым на три квартала — III (Оппий), IV (Циспий) и V (Эсквилинское поле).
Были времена, когда Эсквилин обладал весьма дурной славой. Здесь находилось общее кладбище бедняков, глубокие колодцы, куда без разбора бросали трупы нищих и рабов. На «мрачных Эсквилиях» (Гораций) находились также места казни, роща богини смерти Либитины и квартал похоронных дел мастеров. Здесь же были устроены и городские свалки.
Август признал недопустимой близость кладбища к населенным частям города. К тому же во время его правления в городе вспыхнула эпидемия чумы. Кладбище было засыпано и застроено. Однако, селиться на месте старого кладбища ни один местный житель не захотел и на освободившемся пространстве были разбиты прекрасные Сады Мецената.
В кварталах Эсквилина находились Рыбная площадь и Площадь лакомств, Улица сапожников, Аргилет, и одна из оживленнейших торговых улиц, Субура. Благодаря высокому расположению этой части Рима здесь же была сосредоточена система городских водопроводов. Здесь жили такие известные римляне, как Юлий Цезарь, вергилий и Плиний Младший.
В средние века на Эсквилин пришло запустение, и новую жизнь ему дал уже папа Сикст V (1585 — 1590), известный своим градостроительством. По его поручению была устроена главная площадь Эсквилина, проложена улица Феличи, построены монастыри и церкви. После объединения Италии городу в спешке стали придавать подобающий столице облик и на Эсквилине появилась новая улица Кавур, разделившая средневековый квартал пополам.
Пожалуй, самым значительным сооружением на Эсквилине в настоящее время является базилика Санта Мария Маджоре (Basilica di S.Maria Maggiore), стоящая на одноименной площади. Это одна из четырех папских базилик Рима. Основана она еще епископом Либерием в 352 году. По легенде, ему во сне явилась Мадонна и приказала построить церковь на том месте, где завтра выпадет снег. На следующее утро, 5 августа, снег выпал на Эсквилине. После этого и началось строительство церкви. В 440-х годах ее сменила базилика, построенная папой Сикстом III и посвященная богоматери. Нынешний фасад с портиком и лоджией сооружен архитектором Фердинандо Фуга в 1740-х. 75-метровая колокольня церкви (самая высокая в Риме) относится к 1377 году. Расположенная справа Сикстинская капелла построена по поручению папы Сикста V. Здесь похоронены сам Сикст V и Пий V. Слева находится Паолинская капелла, построенная по приказу папы Павла V. Ее план соответствует Сикстинской, но декоративное убранство отличается большей роскошью. В ней похоронены Климент VIII и Павел V.
Перед базиликой расположен фонтан Павла V с колонной. Это единственная колонна, сохранившаяся от базилики Максенция (Римский Форум). Ее высота 14,3 метра. Перенесли колонну на площадь в 1613 году. На ее вершине установлена статуя девы Марии работы Гийома Бертело и Орацио Чензоре.
С обратной стороны базилики на Эсквилинской площади установлен обелиск Эсквилин. Это один из двух обелисков, которые находились перед входом в мавзолей Августа на Марсовом поле. Он был перемещен сюда по приказу папы Сикста VI. Высота обелиска — 14,75 метра.
Чуть дальше, за via Cavour, на параллельной ей via Urbana находится церковь Санта Пуденциана (Basilica di Santa Pudenziana). Пуденциана была дочерью сенатора Пуденте, приютившего апостола Петра и устроившего после этого в своем доме христианский храм. Раскопки подтверждают, что под современной церковью находился римский дом 2-го века. Сама Пуденциана всю свою жизнь помогала нуждающимся. Базилика в ее честь была возведена в 384 году, после чего неоднократно реставрировалась и перестраивалась. Внутри, над алтарем, находится мозаика 5 века, одна из самых старых в Риме. Кстати, сама via Urbana — это бывшая античная улица vicus Patricius. На ней располагались дома знатных патрициев.
Если теперь вернуться назад, к площади Санта Мария Маджоре, то по левую сторону от базилики, на via di Santa Prassede, можно увидеть церковь Санта Прасседе (Basilica di Santa Prassede). Прасседа — вторая дочь сенатора Пуденте, обращенная в христианство апостолом Петром. Церковь также неоднократно перестраивалась и реставрировалась. Сейчас она имеет три нефа, разделенные 22 колоннами. В центральном нефе находится чаша, отмечающая источник, в который, по преданию, Святая Прасседа сливала собранную кровь мучеников. В небольшой часовне находится привезенная из Иерусалима в 1223 году колонна бичевания, к которой был привязан Христос.
Обе посвященные сестрам церкви являются жемчужинами римско-византийского зодчества 4-го века.
Перейдем по начинающейся напротив церкви короткой (45-метровой) via S.Giovanni Gualberto на via Merulana и пройдем по последней около 95 метров в направлении от Санта Мария Маджоре до примыкающей слева via di S.Vito. В конце этой улицы (около 130 метров) находится арка Галлиена (Arco di Gallieno). Когда-то здесь находились Эсквилинские ворота Сервиевой стены Рима, построенной в 4 веке до н.э. Сами ворота были сооружены при Августе и служили выходом на холм Субурано. С расширением территории города оригинальные стены были разрушены, а в 261 году на месте ворот была возведена триумфальная арка Галлиена.
Своей левой стороной арка примыкает к церкви конца 4-го века. Когда-то рядом с ней располагался рынок Ливии (Macellum) и до 9-го века церковь носила имя Святого Вита ин Мацелло (S.Vito in Macello). Долгое время она простояла заброшенной, пока в 1477 году папа Сикст IV не поручил отреставрировать ее и достроить.
Пройдя под аркой, мы через полторы сотни метров окажемся на пьяцца Витторио Эмануэле. Здесь находятся кирпичные остатки огромного фонтана, построенного при императоре Александре Севере (222-235 годы) и питавшегося водой из акведука Клавдия. Фонтан украшали статуи, так называемые «трофеи Марио», перевезенные в 1590 году на Капитолий.
В 17 веке на месте современной площади находилась вилла маркиза Массимилиано Паломбара, известного в Риме своей страстью к оккультизму. В саду виллы располагалась лаборатория для алхимических опытов. Рассказывают, что одному из его гостей все-таки удалось получить золото из свинца, но «рецепт» он, как и принято у алхимиков, записал с помощью символов и метафор. Маркиз так и не смог расшифровать эту запись и поместил ее на входную дверь в сад, что бы задачу смог решить кто-нибудь другой. С тех пор дверь стала называться магической. Уже нет ни виллы, ни того сада, но магическая дверь осталась в стене сада площади Витторио и представляет собой один из немногих в мире памятников алхимии.
Через дорогу со стороны магической двери, зажатая домами, стоит одна из самых древних церквей города — церковь Святого Эусебио (S.Eusebio). Она была построена в 5-м веке. Под церковью сохранились остатки римских домов 2-го века. Ее фасад украшен работами Карло Стефано Фонтана 1711 года. Внутреннее убранство сохранилось с 1238 года.
От левого угла площади Витторио Эмануэле (если смотреть в сторону Санта Мария Маджоре) идет via dello Statuto. Пройдем по ней чуть более 200 метров и свернем на отходящую влево viale del Monte Oppio. Здесь через сотню метров по правой стороне мы увидим базилику Сан Мартино аи Монти (S.Martino ai Monti), основанную папой Сильвестром I (314-335 годы) как большой ораторий в память всех безвестных мучеников. Здесь сохранились мозаики 4-5 веков и фрески 9 века. Под алтарем находится крипта 3-го века, представляющая собой большое прямоугольное помещение. Во времена империи здесь, вероятно, размещался крытый рынок или магазин, а первые христиане устроили часовню для молитв.
Обойдем базилику и пересечем piazza di San Martino ai Monti. Нам нужна via in Selci. Пройдя по ней порядка 50 метров, мы увидим по левой стороне так называемый Дом Эквиция. Если присмотреться, можно заметить, что на его фасаде когда-то были окна, существенно большие, чем нынешние, а внизу находились широкие арки, сейчас заложенные кирпичом. Самая нижняя часть здания, уже безо всяких следов, облицована в 17 веке, но в целом фасад остался от позднеримского здания 4-5 веков, когда на Эсквилине охотно селились богачи. Несмотря на свой более чем полутора-тысячелетний возраст, здание до сих пор используется по своему прямому назначению. В нем живут. Правда монахини. Поскольку здание сейчас принадлежит монастырю при церкви Святой Луции.
Продолжив дорогу по via in Selci (200 метров), свернем налево в крошечный переулок via di Monte Polacco и через 60 метров окажемся у церкви Сан Пьетро ин Винколи, построенной на остатках двух зданий конца 2 века до н.э. Это одна из семи больших (паломнических) базилик Рима. В ней хранятся вериги святого апостола Петра, в которые он был закован в первый раз в Иерусалиме, а во второй — в Риме, в Мамертинской тюрьме. Построена церковь была в 455 году Евдокией. Две вериги, обладающие чудодейственной силой, хранятся в главном престоле внутри ковчега. Церковь неоднократно перестраивалась. Фасад был закончен в 1475 году. Здесь похоронен папа Юлий II (1503-1513 годы). Проект папской гробницы составлен Микеланджело. Ему же принадлежат статуи Лии, Рахили и Моисея.
Обойдя церковь по via Eudossiana, мы окажемся у парка холма Оппия (Parco del Colle Oppio). Здесь находятся остатки грандиозного дворца — Золотого Дома (Domus Aurea) Нерона. Его территория захватывала Палатин, Эсквилин, склоны Квиринала и Целия и низину между ними. Самые же красивые залы дворца находились здесь, на Оппиевом холме. Золотой Дом практически полностью сгорел в пожаре во время правления Тита. На освободившейся земле построили новый форум, термы и амфитеатр. Остатки терм Траяна (Terme di Traiano) находятся на противоположной стороне парка.
Из не сохранившихся античных сооружений Эсквилина можно отметить Храм богини земли (западный склон Оппия), портик Ливии, храм Изиды, императорский монетный двор и, конечно, Сады Мецената.