13 мая 1572 года папой был избран кардинал Уго Бонкомпаньи. 25 мая он принял сан под именем Григория XIII.
В этом же году, в ночь Святого Варфоломея (с 23 на 24 августа) с согласия Екатерины Медичи, королевы Франции, была учинена резня над гугенотами. Григорий не просто одобрил это событие, но зашел так далеко, что даже отслужил благодарственный молебен с пением гимна Te Deum (Тебя, Бога, хвалим).
Вместе с тем, новый папа оказался ревностным строителем и продолжил восстановление Рима. По его инициативе в городе появились два новых учебных заведения (коллегии). Первая, Римская коллегия (Collegio Romano), была построена в 1583-1585 годах по проекту Бартоломео Амманати как главный учебный центр иезуитов и позднее получила название Григорианского университета. Вторая, Германская, коллегия предназначалась для немецкого духовенства и была призвана оздоровить мораль духовенства Германской империи.
Крупные суммы денег выделялись на церковь Сакро Номе ди Джезу (Святого Имени Иисуса), главной церкви иезуитов в Риме, строительство которой началось в 1568 году, а освящение произошло в 1584 году. То же относится и к церкви Санта Мария ин Валличелла, заложенной основателем конгрегации ораториан Святым Филиппом Нери на месте храма 12 века.
Помимо строительства церквей, Григорий XIII отметился сооружением водопровода, которому обязана своим названием Виа Кондотти, и фонтанов на Пьяцца Никосия и Пьяцца Колонна, архитектором которых выступил Джакомо делла Порта. В 1574 году на месте виллы кардинала Ипполито де Эсте началось строительство Квиринальского Дворца, который уже с 1592 года стал использоваться в качестве летней папской резиденции. А в 1577 году Григорий XIII учредил Академию Святого Луки, явившуюся академией изящных искусств.
Однако, запомнился Григорий XIII, прежде всего, утверждением в 1582 году григорианского календаря, разработанного священником-иезуитом и астрономом Христофором Клавиусом. Этот календарь ликвидировал десятидневное отставание юлианского календаря относительно солнечного года. Папская булла Inter gravissimas, обнародованная 24 февраля 1582 года, вводила новый календарь во всех католических странах.
10 апреля 1585 года Григорий XIII умер в возрасте 83 лет. Его преемником стал Феличе Перетти ди Монтальто, избранный 24 апреля и принявший сан 1 мая под именем Сикста V. До своего избрания Феличе Перетти занимал пост Главного инквизитора в Венеции, откуда был отозван из-за своей невероятной жестокости. Тем не менее, став очередным понтификом, Сикст рьяно занялся градостроительством и внес в обустройство Рима самый большой вклад среди всех пап времен Контрреформации.
Став папой в 64 года, Сикст не блистал здоровьем и страдал бессонницей, но начал так активно воплощать в жизнь свои идеи, будто чувствовал, что не может терять время даром. Сначала он восстановил водоснабжение Рима, отремонтировав водопровод Аква Александрина (переименованный в его честь в Аква Феличе) и ряд подземных водопроводов, проложенных из Пелестрины и питавших 27 городских фонтанов и множество садов и домов.
После этого Сикст занялся строительством новых мостов через Тибр и расширением Рима за пределы старых и перенаселенных районов на север восток, за церкви Санта Мария Маджоре и Тринита деи Монти, соединенные новой улицей, Виа Систина. Еще несколько улиц веером протянулись от Санта Мария Маджоре, связав между собой главные городские базилики.
С первых же месяцев своего понтификата Сикст V постановил покончить с бандитизмом, процветавшим в Риме и на ведущих к нему дорогах. Пойманным разбойникам отрубали головы, которые затем выставлялись на всеобщее обозрение на мосту замка Святого Ангела. Папский флот покончил и с пиратами, угрожавшими подвозу продуктов в город. А после осушения Понтинских болот малярия перестала представлять серьезную угрозу для жителей Рима.
На важных перекрестках снова установили обелиски. Так обелиск, привезенный императором Августом из египетского Гелиополя и установленный в Большом Цирке, в 1589 году был перемещен в центр Пьяцца дель Пополо.
Вместе с тем, планы папы уничтожить древние постройки ужаснули многих римлян. Снос Септизония и намерение превратить Колизей в шерстяную мастерскую (по счастью, не осуществленное) вызвали всеобщее осуждение. С недовольством было воспринято уничтожение большей части Латеранского дворца, сопровождаемое утверждением Сикста, что со временем он поступит также и с другими «безобразными древностями».
Только смерть помешала понтифику осуществить свои угрозы. Но сделать он успел еще много. При Сиксте V было начато возведение новых пристроек к Латеранскому, Ватиканскому и Квиринальскому дворцам. Поперек двора Шишки в Ватикане протянулась галерея с библиотекой Пия V. Базилику Сан Джованни ин Латерано украсила Сикстинская лоджия, а Санта Мария Маджоре — Сикстинская часовня. И, что важнее прочего, был практически достроен купол базилики Святого Петра.
После смерти Микеланджело (1564 год) работы в Святом Петре продвигались медленно. Его преемника, Пирро Лигорио, сменил Виньола, а того, в свою очередь, Джакомо делла Порта. Но только с приходом к власти Сикста V архитектор получил четкие указания и деньги на завершение купола, который папа желал непременно успеть увидеть.
Кроме того, Сикст был исполнен решимости реализовать дерзкий план переноса египетского обелиска из Цирка Нерона, где по преданию нашли свою смерть христианские мученики, на площадь перед базиликой Святого Петра. Чтобы посмотреть, как обелиск впишется в ансамбль, папа даже приказал возвести на месте его будущей установки деревянную копию.
Еще Микеланджело считал эту идею нереальной, и папа обратился с аналогичной просьбой к Леонардо да Винчи, но тоже не получил вразумительного ответа. Рассматривались сотни планов, приходивших со всей Европы, но ни один из них не годился для практической реализации, пока Доменико Фонтана, помощник делла Порта, не заявил с напускной уверенностью, что решит задачу, и не показал папе макет устройства, поднимавший свинцовый обелиск. Сикст V впечатлился показом и велел Фонтане действовать немедля.
Тяжелый обелиск за века сильно ушел в землю, и Фонтана, заглядывая в вырытый вокруг него котлован, уже переживал за собственную погибель и думал о побеге от папского двора. Однако, будучи посредственным архитектором, он являлся скрупулезным и методичным инженером, расчеты которого полностью подтвердились.
30 апреля 1586 года 800 рабочих прослушали утреннюю мессу и в два часа дня начали операцию. Все окна и крыши вокруг места действия были заняты любопытствующими зеваками. Фонтана подал знак, рабочие и 140 лошадей потянули веревки, лебедки пришли в движение, и под одобрительные крики и грохот орудий с замка Святого Ангела огромный монумент начал подниматься из земли, а затем лег горизонтально на вальцы.
Посмотреть на установку обелиска собралось еще больше народа, однако на площади Святого Петра стояла абсолютная тишина, поскольку папа распорядился, что любой, издавший малейший звук, будет тут же казнен. Обелиск подняли, и громкий мужской голос криком «Воду на канаты!» нарушил запрет папы. Это был моряк из Бордигеры, заметивший, что от трения канаты готовы загореться. Смельчака ждала награда — любая просьба к Понтифику. Просьба была удовлетворена, и семья моряка до сих пор поставляет в базилику Святого Петра пальмовые ветви к Пальмовому воскресенью.
В ту ночь весь Рим веселился, пировал и запускал фейерверки. С вершины обелиска сняли золотой шар, в котором, по преданию, хранился прах Юлия Цезаря (шар оказался монолитным), и заменили его бронзовым крестом. Впоследствии в одну из его поперечин вложили частицу Животворящего Креста. На основании обелиска высекли призыв Контрреформации: «Ecce Crux Domini Fugite Partes Adversae!»
Другие частицы Животворящего Креста, заключенные в свинцовый ларец, поместили внутрь креста, венчавшего купол базилики Святого Петра, окончательно завершенный 21 мая 1590 года. Туда же вложили мощи Святого Андрея, Святого Иакова Великого, трех пап (святых Климента I, Каликста I и Сикста III) и семь Агнцев Божьих — медальонов с отиском ягненка, сделанных из пасхальных свечей и праха мучеников.
Правда увидеть венчающий купол крест Сиксту V уже не удалось. 27 августа 1590 года он скончался.
Под влиянием испанских кардиналов 15 сентября папой был избран Джамбаттиста Кастанья, кардинал, родившийся в Риме, но служивший нунцием в Испании. Он взял себе имя Урбана VII, но уже через 12 дней после своего избрания умер от малярии, не успев принять сан.
27 сентября конклаву кардиналов был предоставлен список из семи кандидатов, приемлемых для Филиппа II Испанского. После двух месяцев споров папой был избран один из этой семерки, кардинал Никколо Сфондрати, сам принявший такое решение конклава весьма неохотно. 8 декабря он был интронизирован под именем Григория XIV.
Под влиянием Филиппа II новый папа отлучил французского короля Генриха IV, подтвердив заявление Сикста V, что протестант Генрих Наваррский не имел права наследовать престол католической Франции и собрал армию для вторжения во Францию. Он также направил пожертвование в размере 15000 экю в Париж для поддержания Католической лиги. Через 10 месяцев после своего избрания Григорий XIV умер от желчнокаменной болезни.
Не отличился долгожительством и следующий избранник. Снова испанским королем были предложены семь кандидатов, и конклав выбрал самого престарелого из них — 72-летнего кардинала Джан Антонио Факкинетти. 3 ноября 1591 года он был интронизирован под именем Иннокентия IX. Спустя два месяца новый понтифик умер.
Избрание нового папы снова далось с трудом. Но на этот раз меньшинство итальянских кардиналов сумело противостоять испанскому большинству и отвергнуть фаворитов Филиппа. В итоге 30 января 1592 года папой был избран флорентиец Ипполито Альдобрандини. 9 февраля он принял сан под именем Климента VIII и дальнейшую свою деятельность посвятил избавлению папства от испанской зависимости.
Клименту удалось примирить с Церковью Генриха IV Французского, который, после долгих переговоров, 25 июля 1593 года принял католизизм. Сближение с Францией позволило расширить территорию Папского государства, включив в него Феррару. А в 1598 году при посредничестве понтифика был заключен мирный договор между Испанией и Францией, положивший конец их долгому соперничеству.
В 1595 году Климент VIII инициировал создание альянса христианских государств для борьбы с Османской империей, и начавшаяся Тринадцатилетняя война в Венгрии продолжалась всю его оставшуюся жизнь. Однако папа оценил вкус привезенного из Османской империи кофе. Вопреки советам своего окружения объявить напиток «нечистым» Климент благословил его, чем способствовал распространению кофе в Европе. Папе приписываются слова: «Этот дьявольский напиток такой вкусный… мы должны обмануть дьявола и благословить его».
Сразу после своего избрания Климент начал жесткое подавление бандитизма в папских провинциях Умбрия и Марке. Уже в 1592 году было казнено несколько высокородных преступников, таких как Тройо Савелли и убившая своего отца Беатриче Ченчи. Папа отклонил все просьбы о помиловании и присвоил себе имущество Ченчи.
В 1594 году Климент VIII отслужил первую мессу в новой базилике Святого Петра у алтаря в часовне Клементина, построенной для него Джакомо делла Порта напротив часовни Грегориана.
Понтифик лично посетил все церкви, образовательные и благотворительные учреждения Рима с целью устранения злоупотреблений и обеспечения дисциплины. Он основал Коллегио Клементино для обучения сыновей из богатых слоев общества и увеличил количество национальных коллегий, открыв Коллегио Скоццезе для подготовки миссионеров в Шотландии. Специальной буллой были осуждены дуэли. А в 1598 году вышло исправленное издание Вульгаты (латинской Библии).
Ужесточилась антиеврейская политика папства. За время своего понтификата Климент VIII издал несколько булл, запрещавших торговлю некоторым еврейским коммунам, проживание евреев в папской области за пределами Рима и даже чтение Талмуда. Продолжилось и господство инквизиции, гасящее любое проявление не подчиненной теологии науки. В 1599 году папой был отправлен на костер мельник Меноккио за утверждение, что Бог не вечен и сам был создан из первозданного хаоса. А 17 января 1600, Юбилейного, года на площади Кампо деи Фиори был сожжен на костре выдающийся философ Джордано Бруно.
Учитывая опыт прошлых юбилеев и протестантскую агитацию по поводу обирания паломников в Риме, Климент VIII принял ряд мер. Он издал постановления, запрещавшие хозяевам таверн чрезмерно повышать цены. Для приема паломников были открыты три большие гостиницы и заготовлено продовольствие. Отдельное внимание уделялось подвозу хлеба.
Паломники прибывали в город группами под предводительством монахов, бравших на себя заботы по их доставке в Рим и обратно. Каждый посетивший Рим в течении Юбилейного года получал отпущение грехов. Для этого ему следовало побывать в пятнадцати главных церквях и подняться на коленях по Scala Sancta, святой лестнице, символизировавшей восхождение души по ступеням добродетели.
Сожжение еретиков вошло в число юбилейных церемоний как самая торжественная часть ритуала. Рим должен был проявить милосердие к кающимся грешникам и грозную беспощадность к упорствующим. Для папской власти сейчас кающиеся грешники представляли большую выгоду. Если бы инквизиции удалось заставить Бруно выйти на улицу в одежде кающегося и провести его в процессии под ударами бича, это произвело бы огромное впечатление. Однако философ «не оправдал надежд» священной коллегии и категорически отказался подписать отречение.
В целом, несмотря на развернутую агитацию и 3 миллиона паломников, 1600 год в качестве Юбилейного оказался не особо удачным. К этому времени Климент VII был сражен подагрой и провел большую часть оставшейся жизни прикованным к постели. Понтифик умер в марте 1605 года, оставив о себе репутацию благоразумного и жесткого управленца. Тремя годами ранее, в 1603-м, умер главный папский архитектор Джакомо делла Порта, а на его место был назначен Карло Мадерна. Начиналась эпоха Барокко.